Напомним, Сильвестр находится в приятельских отношениях с Виталием и Владимиром. В 2012 году они втроем выступили сопродюссерами мюзикла «Рокки», в котором была рассказана история самого первого фильма о Рокки Бальбоа. Стоимость шоу составила 15 миллионов долларов, Виталий с Владимиром разрабатывали боксерские элементы шоу.
Сталонне не скрывал, что много лет являлся фаном боксерского таланта Виталия и Владимира. В 2012 году Сильвестр прилетал в Гамбург на поединок Владимира Кличко с поляком Мариушем Вахом, а в 2009 году в Лос-Анджелесе поддерживал Виталия в поединке с американцем Крисом Арреолой.
В 2011 году в прокат выходил документальный фильм немецкого режиссера Себастиана Денхардта «Кличко». Ленту можно было увидеть в кинотеатрах Германии, Австрии, США, Польши, Эстонии и Украины.
В 2001 году Владимир Кличко снялся в фильме Стивена Содерберга «11 друзей Оушена». Украинец сыграл себя самого, выйдя в ринг против Леннокса Льюиса. Сборы с этой ленты составили 450 миллионов долларов, а главные роли сыграли Джордж Клуни, Брэд Питт, Мэт Дэймон и Джулиа Робертс. В 2007 году Владимир вновь сыграл себя самого в фильме своего приятеля Тиля Швайгера «Красавчик» (сборы 81 миллион долларов), а два года спустя – в сиквеле «Красавчик-2» (сборы 41 миллион долларов). В 2013 году украинец снялся в ленте Майкла Бэя «Кровью и потом: анаболики», где главные роли сыграли Марк Уолберг и Дуэйн Джонсон, а в 2008 году в клипе Криса Корнелла «Часть меня».
