На стадии 1/4 финала соревнований с призовым фондом 150 тысяч долларов 18-летняя спортсменка уступила немке Моне Бартель.
Четвертьфинальный поединок между Ястремской и Бартель открывал программу игрового дня на турнире в Чикаго. На старте первого сета 28-летней представительнице Германии удалось дважды выиграть подачу одесситки, что принесло ей лидерство в счёте – 4:0. Отыграть такой отрыв Ястремская не смогла – первая партия осталась в активе Бартель – 6:2.
Во втором сете на кортах Чикаго царила более равная борьба, а исход партии решался на тай–брейке. В дополнительном гейме сильнее оказалась Бартель – немка трижды выиграла подачу Ястремской, тогда как одесситке удалось сделать «брейк» лишь дважды.
Итоговое поражение со счётом 2:6, 6:7 оставило Даяну Ястремскую за бортом турнира в Чикаго, однако улучшило её позицию в мировом рейтинге WTA. В понедельник 18-летняя одесситка впервые займёт 97-ю позицию табеля о рангах.
Следующим турниром для Ястремской станут соревнования в канадском городе Квебек, которые стартуют уже 10 сентября. В первом раунде турнира с призовым фондом 250 тысяч долларов одесситка сыграет против американки Кристин Макхейл (101-я строчка рейтинга WTA).